Este estudio compara los discursos sobre el trabajo en una región mediterránea española cuyas transformaciones ayudan a entender la evolución del sistema capitalista en el tránsito del siglo XX al XXI. El enfoque comparativo se materializa en el análisis de dos contextos urbano-productivos (industrial y turístico-inmobiliario) y de dos generaciones (los baby boomers y la «generación Z»). La investigación no se centra en un segmento ocupacional específico, sino en las representaciones que dos generaciones elaboran acerca de los espacios que habitan, cuya vida social y desarrollo económico están determinados por modelos productivos con rasgos muy acentuados y diferentes. La perspectiva propuesta combina aspectos históricos, sociales y biográficos. El núcleo del análisis se sustenta en la aplicación de setenta y siete entrevistas cualitativas realizadas entre diciembre de 2020 y octubre de 2021. Los hallazgos que se presentan ofrecen nuevas vías para abordar la influencia del trabajo en la vida cotidiana y, más en concreto, para discernir qué elementos intervienen en la distinción entre un buen y un mal trabajo, qué valor se concede a la esfera laboral como ámbito de influencia en la identidad de las personas o cómo se interpreta el impacto de la crisis del COVID-19 en las expectativas laborales. Todo ello resulta útil a la hora de explicar el significado del trabajo en los tiempos del capitalismo flexible.