Este volumen reúne dos textos que, por su carácter de contrapunto, son muy útiles para completar el fresco social de la Atenas del siglo IV a.C. En efecto, lejos de ser tratados filosóficos o biográficos sobre personajes destacados, se ocupan de gentes sencillas del mundo real ateniense.
Los Caracteres consisten en treinta breves capítulos por los que desfilan los defectos –no vicios– frecuentes en gentes mediocres y sin formación. Tal vez relacionados con la desaparecida parte dedicada a la comedia de la Poética aristotélica –Teofrasto dirigió el Liceo a la muerte del Estagirita–, observan la vida cotidiana ateniense, la humanidad de un mundo antiheroico, con sus debilidades y anécdotas. Cada uno de los capítulos está dedicado a un defecto: fingimiento, adulación, charlatanería, rusticidad, desvergüenza, sordidez, gamberrismo, inoportunidad, torpeza, grosería, superstición, vanidad, tacañería...
Las Cartas de Alcifrón (de quien sólo conocemos el nombre) no son epístolas reales, sino una creación literaria y ficticia que permite crear una inmensa galería de tipos atenienses de finales del siglo IV a.C. Se distribuyen en cuatro grupos sociales –pescadores, campesinos, parásitos y cortesanas–, dos productivos y dos improductivos, ociosos y marginales que reflejan los ambientes de ciudad y del campo, y las dos preocupaciones dominantes –abrumadoras– de estos personajes: la supervivencia diaria y la búsqueda de amor pasional. Estas Cartas se caracterizan por su aticismo, gracejo, frescura y afectado realismo, mímesis de tipos y caracteres, algo de sainete y preciosismo, buen gusto y detalles cuidados: son mimos costumbristas breves y variopintos repletos de maliciosas anécdotas y menudas peripecias.
Ambas obritas, combinadas, constituyen una rica tipología social y evocan la vida en la Atenas contemporánea mediante una imagen colorista y popular: su ajetreo, la vida al aire libre (más que familiar), los centros públicos (ágora, pórtico, gimnasios, baños públicos...), los espectáculos (teatro, mimo...), los actos de convivialidad y cohesión (banquetes y simposios): en suma, la alegría de vivir ligada a placeres elementales. Por todo ello, no extrañará que el comediógrafo Menandro sacara gran provecho de ambas, pues ya anuncian las conversaciones, los chismorreos y las coqueterías que él reproduciría.